Robyn Brooks alias « Rob » est la responsable d’un magasin de disques qui réside dans le quartier de Crown Heights à Brooklyn. Obsédée par la culture populaire, Robyn voit la musique comme un moyen de mieux vivre son quotidien et d’affronter sa vie sentimentale chaotique, notamment depuis sa rupture avec Mac, son petit ami qui était sur le point de la demander en fiançailles.
Pour cela, elle fait toute sortes de playlist et des « Top 5 » pour se remémorer différentes étapes de sa vie et brise le quatrième mur tout au long des épisodes pour évoquer ses souvenirs et ses ressentis.